有機化學 Michael Reaction?

http://img135.imageshack.us/img135/4708/clipboard02jh8.jpghttp://xs227.xs.to/xs227/08191/clipboard02399.jpg (備用圖)如上圖的問題(答案D)

好像是在考Michael Reaction

但HBr似乎不是理想的親核劑

不知道反應該如何進行。

沒錯

答案是D首先HBr 的 Br(-) 攻擊 vinyl 末端形成 enolate ion (BrCH2CH=CO(-)

省略甲基 )

enolate ion 再捕捉 H( )

形成 enolate ion (BrCH2CH=COH

省略甲基 )

再經由 enol-keton tautomerism 生成產物 (答案D).你或許認為Br(-)的活性並沒有那麼高

由高等有機化學課本查出各種親核基的反應活性由大到小的順序為: CH3S(-)

SCN(-)

I(-)

CN(-)

CH3O(-)

N3(-)

Br(-)

Cl(-)

CH3CO2(-)我們由反應熱變化來看: 參予反應物的化學鍵能: Br-H = 366 KJ/mol; C=C = 614 KJ/mol生成物產生的化學鍵能: C-Br = 288 KJ/mol; C-H = 413 KJ/mol; C-C = 348 KJ/mol反應熱(E) = 288 413 348 - 366 - 614 = 69 KJ/mol熱力學上也顯示反應有利於發生 參考資料 http://www.science.uwaterloo.ca/~cchieh/cact/c120/bondel.html

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